益州牧的刘璋暗弱天下皆知，孙权不取，不代表他的盟友刘备也不取，建安十六年（211），曹操派夏侯渊、钟繇等人讨伐汉中，刘璋知道后大为惊恐，遂听从张松的意见联合刘备以对抗曹操，最终引刘备入川。

【连备抗曹】

曹操于建安十三年（208）南下占据荆州之后，刘璋开始转变对朝廷的态度，连续派阴溥、张肃、张松等人拜见曹操，但并没有得到满意的回复，尤其是在张松拜见曹操之时，当时曹操已平定荆州、击走刘备，干脆就没对张松加封任用，张松自然因此怀有怨心。结果不久后曹操军队就在赤壁失利，还因瘟疫而死亡甚众。

张松返还后，遂极力诋毁曹操，劝说刘璋主动断绝与曹操的联系。他对刘璋说：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”刘璋那时已经是第三次派出使者了，本来就耗尽了耐心，听张松这么一说，当然以为是，遂放弃和曹操联合，转而拉拢同宗的刘备。

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