在崇祯接见孙传庭的第五天，革命军已兵临扬州城下，当时的扬州，有新旧城之分。

扬州首次修筑于明初，是在原宋代扬州旧址西南隅筑城，周九里，至嘉靖三十五年，因人口繁盛，旧城不能容纳，大量人口密集居住在城外的运河边，为了抵御倭寇，时任扬州知府吴桂芳决定修筑新城，规模是周十里，新城只有三面，西面与旧城相接。

但纵是如此，到了天启崇祯年间，因经济繁盛，人口爆炸的因素，扬州再次超出了饱和范围，大量市民在城外居住，纵观整个大明朝，扬州也许不是人口最多的城市，却绝对是人口密度最大的城市。

明末清初史学家张岱曾记载：广陵二十四桥风月，邗沟尚存其意，渡钞关，横亘半里许，为巷者九条，巷故九，凡周旋折旋于巷之左右前后者，什百之，巷口狭而肠曲，寸寸节节，有精房密户，名伎、歪伎杂处之，名伎匿不见人，非向导莫得入。

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