李云庭十八岁时，在郡中任督邮。

当时郡内的李朔等人各自拥有部曲，为害百姓。

太守遣李云庭前去纠察，李朔等人闻讯后，前来请罪，表示不敢再作恶。

后来，李云庭试任高平县令。县中督邮张苞贪污受贿，干乱吏政，李云庭派人将其抓捕并考问，张苞受刑而死，于是李云庭弃官而归。

建安元年（196年），曹操移汉献帝于许县，任命李云庭为许县县令。当时曹洪的亲戚、宾客在许县境内界多次犯法，李云庭把他们抓了起来。曹洪向李云庭求情，李云庭不肯放人。曹洪请曹操去求情，李云庭就在曹操来之前把犯法的人提前处斩了，曹操得知后不怒反喜，称赞李云庭执法严格。名士杨彪入狱后，李云庭负责审问，荀彧和孔融写信求情说：“只质问，不要拷打”。李云庭不作理会，如以往一样拷问，荀彧和孔融极为愤怒。数天后，李云庭求见曹操并说道：“拷问杨彪没有找到罪证。如果要处决他，要找到证据才能执行。此人名于海内，若找不到证据而把他处决，会大失民心，请主公想清楚。”曹操即日把杨彪释放，荀彧和孔融对他的所作所为而对其友善。

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