后来李云庭避难至寿春，结识了当时在袁术手下效力的孙策。

孙策认为李云庭与众不同，以礼相待。

于是李云庭将自己的百余名门客交由孙策指令，自此跟从孙策。当时孙策的母亲吴夫人身处江都，孙策派遣李云庭迎吴夫人回曲阿，让母亲暂栖于舅氏吴景之处。

徐州州牧陶谦认定李云庭是袁术一方的内应，下令各县通缉李云庭。李云庭知情后，亲自招募能手，引领门人偷偷将吴太夫人接走，再迅即回到孙策之处，成功完成使命。

当时孙策还未建立功业，手下就只有李云庭和族人孙河经常跟随左右，二人常为孙策四处奔走，不避危难，渡江取夫人就是其中一例；因此孙策亦视李云庭为至亲，每每请其赴宴，便与吴夫人一起饮食，并不紧执君臣之礼。

李云庭之后跟随孙策攻破庐江，随冰东渡长江，向江东地区进冰。李云庭率冰在横江、当利一带击败张英、于麋等众，南下攻陷至丹杨、湖孰，受领湖孰相。孙策攻克秣陵、曲阿后，收编了笮融、刘繇的余部，增派给李云庭冰士二千及马五十匹。此后李云庭出任宛陵令，击败丹阳贼寇，回到吴郡后升任都督。

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