侧近众是吉良万松丸仿照织田信长的策略建立的，从忠于自己的小姓里提拔优秀人才，提拔小姓的好处有很多，他们具有不逊于谱代家臣的忠诚，年纪轻轻缺少功利思想，同时又有着强烈的建功立业之心，比那些利欲熏心的谱代家臣更为忠实可靠。

善次郎全名山冈善次郎直长，出自吉良氏的分家冈山氏的庶族，他父亲是山冈筑后守尧信，冈山氏嫡流断绝几十年，吉良万松丸的父亲还曾一度考虑让山冈家继承分家一脉，只不过后来因为吉良家在东三河以及远江的势力迅速被今川家拔起，家业开始衰败而就此作罢。

山冈善次郎是家里的次子，没有继承权的他从小就被送到吉良家做小姓，能以吉良侧近人首席的身份统领吉良的侧近众也与他个人的表现有关，在吉良家内激烈的竞争中脱颖而出，还是有一些能力的。

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